Montecalvo sorge su un colle, in posizione panoramica, tra il fosso Palumbo, le cui scoscese pareti sono "intarsiate" di cavit scavate nel tufo giallo, e la valle del Miscano, proprio nel punto in cui essa inizia ad allargarsi. 
Il sito su cui sorge il paese stato certamente abitato sin dall'antichit, come testimoniano ritrovamenti di reperti risalenti al neolitico e all'et sannito-romana.
Nel XII secolo i Normanni costruirono, sui resti di una rocca romana, un castello, fino al XVIII secolo sede dei signori di Montecalvo e poi rovinato dai terremoti del '30 e del '62. 
L'abitato fu tormentato da pestilenze e terremoti, oltre a subire le scorrerie di eserciti al seguito degli Angioini, che riunirono il feudo nel 1300 alla contea di Ariano. 

Gli Aragonesi concessero il feudo di Montecalvo alla famiglia Guevara, gi signori di altri borghi vicini, e poi ai Pignatelli e ai Carafa. 
Gli ultimi feudatari sono stati i Caracciolo. Di questi avvenimenti sono rimaste testimonianze architettoniche, nei numerosi palazzi gentilizi e in alcune sculture incastonate nei palazzi stessi.

Al centro storico si pu accedere da piazza Porta della Terra, nei pressi del Municipio, che custodisce la sekoma, una pietra usata per le misurazioni risalente al V secolo A.C., ritrovata nel territorio montecalvese. 

Tornati indietro, si pu percorrere corso Umberto, principale arteria del centro, sulla quale si affacciano numerosi palazzi, tra i quali notevoli sono i Palazzi Caccese, Bozzuti, De Cillis, che recano pregevoli portali, alcuni scolpiti con stemmi ed allegorie, come il leone in pietra del Chiazzetto Caccese, dell'XI secolo, incastonato nel Palazzo Siniscalchi. 
Davanti al Palazzo De Cillis si pu ammirare la veduta sul Trappeto, rione storico, simile ai Sassi di Matera, un tempo abitato dal popolino. 

Al termine del corso si trova la Chiesa di San Nicola, ricostruita dopo il sisma del 1930, che contiene una statua lignea della Madonna del XIV secolo. 

Note:

A Montecalvo si tramandato un costume tradizionale femminile: la pacchiana, che ancora possibile ammirare nei giorni di festa. 
Il costume composto di un busto con un corpetto nero, indossato su una camicetta bianca con merletto giallo, su una gonna pieghettata di velluto o raso, lunga fino al ginocchio, e calzettoni neri di lana doppia. 

Sulla gonna si mette un grembiulino, detto vantesino, lavorato con ricami. Il copricapo detto pannuccia, bianco, lungo fino ricoprire tutta la schiena. Di questo costume esistono varianti da indossare i giorni feriali o per le donne sposate. 
Nelle grandi occasioni il costume viene impreziosito con collana d'oro. 
La pacchiana ha anche dato il nome ad un gruppo che canta canzoni popolari.